杰克·格拉利什选择以租借方式重返埃弗顿，但这一过程远比签署协议要复杂得多。整个夏季，他的未来充满不确定性。作为上赛季的租借球队，埃弗顿在关注他1月脚伤手术后的恢复情况，同时曼城也未完全排除继续留用他的可能性。据报道，格拉利什还与昔日阿斯顿维拉的旧同事，桑德兰的门将教练尼尔·卡特勒交流，导致桑德兰对他的租借表示兴趣。

格拉利什刚刚过完31岁生日，曾吸引了意大利和土耳其俱乐部的注意。尽管维拉试探过他是否有意回归，但由于英超租借名额已用完，他的重点依然在其他地方。埃弗顿在进行新租借前需要解决转出问题并获得他健康状况的积极反馈。俱乐部甚至认为，格拉利什可能要到国际比赛日结束后才能恢复，因此在他重新参赛前不应承担他的高达每周30万英镑的工资。

这一切的不确定性对经历了艰难六个月的格拉利什无疑是个打击。由于左脚的压力性骨折，他在1月承受了手术的痛苦，这使得他失去入选英格兰世界杯的机会。虽然希望渺茫，但他在埃弗顿的早期表现让人印象深刻，并与国家队主教练探讨了重返阵容的需要。 球友会

通常，受伤的租借球员会回到母队治疗，但格拉利什被允许留在埃弗顿，这表明了他在这支球队获得的支持和信任。他原计划在夏初回到埃弗顿的训练基地继续康复，但由于英超的规定，他在7月1日租借合同到期后被迫离开，面临着回到曼城但又感到被遗弃的境地。这一情况对他的心理造成了影响，最终在截止日前回到埃弗顿后，他形容那段时间是一场“真正的挣扎”。

在夏天的最后一次海外训练中，他前往马洛卡，期间与曼城的后勤团队一起努力训练，期间也和家人团聚。尽管他意识到在曼城的生涯可能已走到尽头，但他仍愿意履行合同的最后一年。在社区盾的比赛中，他意外替补出场，不久后便收到了来自桑德兰的租借邀请。最终，他选择回到那个让他倍感温暖的埃弗顿。