蒋介石的一生传奇而多彩，为了追求权力，他做过许多错误的选择。在他败退到台湾后，依然梦想“反攻大陆”，这使台湾的发展耽搁了多年。蒋介石还囚禁了爱国将领张学良长达54年，在去世前还告诫儿子蒋经国不要释放张学良。这样一桩桩往事让他背负着沉重的历史负担。进入晚年，随着年岁的增长，他的斗志逐渐减退，内心却对三件事情耿耿于怀，这些遗憾伴随他走完了人生，最终感到极度失落。这三件事情是：爱错了一个人，杀错了一个人，和放错了一个人。这些人究竟是谁，是什么原因让蒋介石如此难以释怀呢？

首先是爱错了一个人。蒋介石1887年出生在浙江的一个盐商家庭，早年生活富裕，但随着父亲的去世，他的生活轨迹发生了转变。母亲王采玉在艰辛中仍努力支持他的教育。随着蒋介石的成长，他展现出向往知识的决心，希望去日本留学。母亲卖掉田地支持他的留学梦想，但仅筹够部分费用。蒋介石的同父异母的哥哥拒绝帮助他，反而提议他在自己手下工作。受此侮辱，蒋介石誓言要成就一番事业。最终，舅舅们支持了他的留学计划。

在日本，蒋介石与戴季陶成为了挚友，两人都爱上了一位名叫津渊美智子的艺伎。最终，津渊美智子选择了戴季陶，而蒋介石心中忍痛祝福两人。在戴季陶回国后，津渊美智子独自带着孩子寻求归属，却发现戴季陶已经成婚。她看穿了戴季陶的真面目，最终选择返回日本。戴季陶不得不将孩子托付给蒋介石，蒋介石在对美智子仍有留恋的情感下收养了这个孩子，取名蒋纬国。然而，蒋纬国的成长则成为了晚年蒋介石心头的巨大隐忧。 球友会

蒋介石在台湾后逐渐把权力交给儿子蒋经国，但养子蒋纬国掌握着一支强大的装甲部队，这让蒋经国倍感压力，成为他权力道路上的一大障碍。蒋介石万万没有想到，自己当初的善举，最终却成为了他和儿子之间的隔阂。